香港古跡「猜情尋」活動包括三個單元，主要服務對象為6至29歲的香港兒童及青年，計劃目標是為合資格的兒童及青少年提供一系列的懷舊工作坊、比賽及導賞團活動。

單元一是體驗活動工作坊系列，工作坊內容分為課程與實踐兩部分。課程部分以設定主題之方式，邀請各領域的專業講師，分別以歷史變遷和懷舊知識切入，帶領參加者學習中華傳統文化、運用文化知識。實踐部分則以帶領參加者親身製作的方式，讓參加者不只是從書本上學到知識，更能動手實踐。

單元二是城市定向路線設計比賽及定向遊戲，鼓勵香港各區6至29歲的青少年親身到歷史現場考察，認識和欣賞香港的歷史變遷及具歷史價值的建築及其特色，同時鼓勵各區兒童和青年之間的互相交流，加深對香港各區的認識。設計比賽部分，會從作品中選出十組進入決賽，最後十強的設計者作品將會通過Facebook投票展示作品及作評審，最終選出冠亞季軍。其後，獲獎者將在本會職員和義工的協助下，沿著獲獎路線舉辦城市定向遊戲，並向其他參與者講解區內歷史。

單元三為香港人物史跡導賞團，組織參加者到西貢參觀東江縱隊港九獨立大隊成立地點以及斬竹灣抗日英烈紀念碑等，並進行獻花、默哀和分享紀念碑建造過程等活動，加深香港兒童及青年對香港抗日戰爭等重要歷史的了解。

總體而言，香港古跡「猜情尋」活動結合了體驗和趣味兩方面元素，擴闊香港兒童及青少年的視野，讓他們認識和欣賞香港的歷史變遷及具歷史價值的建築及其特色，提升香港青少年對國家、民族的認同感與歸屬感和對香港的感情。同時，擬議活動的互動性強，既有青少年和講師之間的互動，更促進了各區青少年之間的互動，契合本項目全港/跨區的特質。